3-Amino-4-pirazol karbosamida hemisulfat

Menengah untuk sintesis allopurinol.

Ini adalah salah satu dari seri pirazol 3-amino-4-tersubstitusi.Ini dapat digunakan sebagai perantara untuk mensintesis banyak senyawa organik yang efektif secara farmakologis, seperti allopurinol, salah satu seri turunan pyrazolopyrimidine, yang terakhir sejak 1963 Sejak penggunaan klinisnya, telah menjadi obat utama untuk pengobatan asam urat.Saat ini, ada beberapa metode yang dikenal untuk mensintesis

3-aminopyrazole-4-carboxamide hemisulfate di Cina, terutama dengan mereaksikan malononitril dan trietil ortoformat untuk menyiapkan etoksimetilena malononitrile, dan kemudian dengan Reaksi hidrazin hidrat menghasilkan 3-amino-4-cyanopyrazole, yang akhirnya direaksikan dengan asam sulfat pekat untuk menghasilkan

3-aminopyrazole-4-carboxamide hemisulfate (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopyrazole- Synthesis of 4-formamide hemisulfate [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), hasil total dari sintesis dengan metode ini sekitar 60% (dihitung sebagai malononitril), metode ini melibatkan reaksi tiga langkah, langkahnya lebih panjang, dan reagen yang digunakan, seperti malononitril dan etoksimetilena malononitril, lebih beracun dan mahal.Selain itu, 3-aminopyrazole-4 yang dibuat dengan metode ini -Formamide hemisulfate memiliki warna yang sulit dihilangkan dan membutuhkan pemrosesan tambahan yang lebih rumit.

Ada laporan dalam literatur asing menggunakan piridilamid hidrazon dan etoksimetilena malononitril sebagai bahan baku untuk mendapatkan 3-amino-4-cyanopyrazole dengan penambahan dan siklisasi, dan kemudian direaksikan dengan asam sulfat pekat untuk mendapatkan senyawa target (Reuken G Jones. Reaksi ortoester dengan senyawa aktifmetilena[J].J Am Chem Soc.1952,74(5) :4889 4891).Bahan baku utama yang digunakan dalam metode ini mahal, hasil reaksinya tidak tinggi, dan keuntungan produksi industri rendah.Pasti sulit.